・耳の穴に入れるイヤホンが苦手
・ヘッドホンで挟み込まれると耳が痛くなる
そんな方には、
耳かけ型イヤホンはどうでしょう。
（オンイヤーヘッドホンと書かれていたりしますね）
散歩中に聞く、部屋で聞くといった場合や、
寝ながら聞くなどの場合には、なかなか良い具合だと思います。
多少音漏れはあるので、それでもかまわない状況で使うのが良いです。
私は下のAudio-Technicaのを、歩きながら聞くのに使っています。
軽くていいです。
オーディオテクニカ ATH-EQ300M BK ヘッドホン 有線 耳掛け イヤフィット ブラック
耳かけ型のイヤホンの着け心地ってどんな感じかというと、「メガネ」ですね。
耳にかける丸くなっているところが、メガネの耳にかける部分みたいな感じになります。
メガネのように耳にかけて、スピーカー部分を耳に当てます。
メガネ、サングラスと同じように、耳にかける部分が痛くなるという人もいると思います。
イヤホンがダメ、ヘッドホンで耳が痛くなるなど、個人個人の好みに応じて選ぶのが良いかなと思います。
そして、やっぱりケーブルが邪魔だなと思うようになってきたので、
Bluetoothのヘッドホンも試してみたくなってきていますが、
ケーブルありの製品は、電源・充電いらずで安価ということでは、気楽でいいなとも思っています。